Philite (Algemeen)

door Jeroen Landman. , Hollands Kroon, 24.07.2011, 21:18 (4675 dagen geleden) @ Jaap

Bakeliet (geregistreerde merknaam voor fenolhars) wordt beschouwd als de allereerste kunststof en werd vooral rond het midden van de twintigste eeuw veel gebruikt.

Bakeliet dankt zijn naam aan Leo Baekeland, een Amerikaanse uitvinder van Belgische afkomst. Aan het begin van de twintigste eeuw experimenteerde hij met mengsels van fenol en formaldehyde. Het resultaat was uiteindelijk de kunststof bakeliet (omstreeks 1908). Het merk Bakelite werd voor het eerst gedeponeerd in Duitsland op 22 mei 1909. Op 7 december 1909 werd een octrooi verleend op bakeliet. Fenolhars werd voor het eerst commercieel uitgebaat onder het merk Bakelite door de Duitse firma Bakelite AG, mede opgericht door Leo Baekeland.

Chemische reactie voor het maken van bakeliet
In de schematische tekening is te zien dat bakeliet een netwerk vormt. Door deze opbouw is bakeliet een thermoharder. Een thermoharder is een kunststof die bij verhoging van temperatuur eerder ontleedt dan zacht wordt en plastificeert.

Bakeliet is een synthetisch kunstharsproduct en laat zich gemakkelijk in allerlei vormen persen, heeft een grote mechanische stevigheid met daarnaast een hoog vermogen tot elektrische isolatie. Vanwege deze laatste eigenschap werd het toegepast in de elektrotechniek. Later werd die functie overgenomen door nieuwe kunststoffen. Verder werd het veel toegepast in onder andere deurklinken, radiokasten en telefoons.

Thermoharder
Dichtheid 1,28 g/cm³
Zeer goede isolator:
Lage elektrische geleidbaarheid
Hoge doorslagspanning (in de orde van 20 kV/mm)
Bestand tegen temperaturen tot 300 graden Celsius
Vrijwel niet brandbaar

Dit zijn de chemische en electrische eigenschappen van bakeliet, houtmeel als vulmiddel werd in kasten van Volksontvangers toegepast om zo goedkoop mogelijk te produceren, ook in andere goedkope/crisis/oorlogsproducten werd dit gedaan uit materiaalschaarste, deze producten zijn vaak bobbelig van structuur en van hoogglans is geen sprake.

Als er houtmeel in zou zitten zou het wél brandbaar zijn en geen goede isolator.
Het is dan ook een 100% synthetisch product.

Hier de gegevens van Fenol;

Fenol
Structuurformule en molecuulmodel

Structuurformule van fenol
Algemeen
Molecuulformule
(uitleg) C6H5OH
IUPAC-naam fenol
Andere namen phenol; fenylalcohol;
benzenol; carbolzuur ; hydroxybenzeen
Molmassa 94,11 g/mol
SMILES C1=CC=C(C=C1)O
InChI InChI=1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
CAS-nummer 108-95-2
EG-nummer 203-632-7
PubChem 996
Beschrijving kleurloze naaldvormige kristallen met een kenmerkende geur[1]
Vergelijkbaar met Benzeen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen

Gevaar
Gevaren (H) en voorzorgen (P) H-zinnen: H341-H331-H311-H301-H373-H314
P-zinnen:
Omgang damp niet inademen, blootstelling vermijden en gebruik onder inerte gasatmosfeer
Opslag verwijderd houden hitte, vonken en open vlammen; bewaren bij 2-8 °C onder inerte gasatmosfeer
EG-Index-nummer 604-001-00-2
VN-nummer 1671 (vast), 2312 (vloeibaar)
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
MAC-waarde 19 mg/m³
LD50 (ratten) (huid) 669 mg/kg
(intraperitoneaal) 127 mg/kg
(subcutaan) 460 mg/kg
LD50 (konijnen) (huid) 630 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit, na oxidatie licht rose
Dichtheid 1,071[1] g/cm³
Smeltpunt 41[1] °C
Kookpunt 182[1] °C
Vlampunt 82[1] °C
Zelfontbrandings- temperatuur 595[1] °C
Dampdruk 20[1] Pa
Oplosbaarheid in water 82[1] g/L
Evenwichtsconstanten pKa = 9,95
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal Scheikunde
Fenol of hydroxybenzeen (soms, in analogie met het Engels en het Duits, geschreven als phenol), fenylalcohol, carbolzuur of carbol, is een verbinding bestaande uit een benzeenring waarvan één waterstofatoom is gesubstitueerd door een hydroxylgroep (OH). In oudere teksten wordt fenol soms benzol genoemd, al moet men dan alert zijn op een foutief germanisme, want in het Duits wordt met benzol de stof benzeen aangeduid. Fenol is de naamgever van de fenolen, een groep aromatische organische stoffen die een of meerdere OH-groepen heeft zoals dit ook het geval is bij cresolen en xylenolen. Bij kamertemperatuur is ze een kristallijne, vluchtige vaste stof met een kenmerkende geur. Het is een verbinding met zeer veel toepassingen in de organische synthese, ze is dan ook een grondstof voor zeer veel kunststoffen (fenolharsen) en medicamenten.

Fenol is een van de bestanddelen die bij de fractionele destillatie van steenkoolteer ontstaan.

De synthese van fenol op industriële schaal gebeurt in het cumeenproces, ook wel het Hock-proces genoemd. De grondstoffen zijn benzeen, propeen en dizuurstof en de producten fenol en aceton.

.

Een ander, niet meer gebruikt, industrieel proces voor de productie van fenol is het Raschig- of Raschig-Hookerproces.[2] Hierin wordt benzeen eerst met zoutzuur en zuurstof omgezet in chloorbenzeen (dit is een oxychlorering):

Als katalysator fungeert koper(II)chloride samen met aluminiumhydroxide. Het monochloorbenzeen wordt in een tweede stap met stoom op hoge temperatuur gehydrolyseerd tot fenol en zoutzuur:

De globale reactievergelijking is dus:

Het zoutzuur dat in de tweede stap ontstaat, wordt gerecycleerd naar de eerste stap zodat het een gesloten circuit volgt. Nadelen van dit proces zijn het erg corrosieve zoutzuur, en de hoger gechloreerde bijproducten die bij de oxychlorering ontstaan. Het is daarom verdrongen door het cumeenproces.

[bewerken]Chemische eigenschappen

De OH-groep in fenol kan associaties oproepen met die van de alkanolen. Op grond daarvan zou men geen echt zure eigenschappen verwachten van fenol. De Kz-waarde is echter zo groot dat titratie met natronloog in water mogelijk is. De negatieve lading van het restion, het fenolaat-ion, kan namelijk over de benzeenring verdeeld worden waardoor dit ion vrij stabiel is. Als elektronenzuigende substituenten aanwezig zijn wordt de verbinding zelfs echt zuur: de triviale naam van 2,4,6-trinitrofenol is picrinezuur. Een ander gevolg van de relatief grote zuursterkte is dat, hoewel fenol niet echt in water oplost, de oplosbaarheid in een basisch milieu door de vorming van het fenolaat wel aanmerkelijk is. De fenolische groep is een sterke ortho-pararichter waardoor elektrofiele aromatische substitutie op vooral de parapositie betrekkelijk eenvoudig verloopt. Vooral substitutiereacties met elektrofielen zoals het nitrosyl- of het nitroniumkation verlopen altijd volledig.

Toxicologie en veiligheid

Fenol is giftig bij opname door de mond, bij inhalatie en huidabsorptie. Tijdens de Tweede Wereldoorlog werden in diverse concentratiekampen duizenden gevangenen vermoord door middel van injecties met fenol. Er is echter ook een nuttige toepassing van fenol: men kan een storende spasme ten gevolge van spasticiteit behandelen door een veel lagere dosis in water opgelost rond een zenuw te injecteren. Hierdoor wordt de zenuw verzwakt of zelfs uitgeschakeld waardoor de storende zenuwprikkels niet bij de spier kunnen aankomen. Dit proces heet fenoliseren van een zenuw.

Er zit beslist géén houtmeel in Philips Bakeliet/Philite en al helemaal niet in de vroege jaren 30 producten toen van materiaalschaarste geen sprake was en de kasten en luidsprekers van duimendik degelijk bakeliet werden gemaakt.

Vieze vette bakelieten kasten gaan bij mij dan ook zonder enige schade zo de teil met afwassop in, of het moet een Volksontvanger zijn.

De soms waarneembare witte uitslag op bakeliet wordt veroorzaakt door de Fenol-kristallen die van nature wit zijn.

groet, Jeroen.